Chỉ khoảng một phần tư thư viện nhạc là các bài hát của những nghệ sĩ đương thời, như 10000 Maniacs, Alicia Keys, Black Eyed Peas, Coldplay, Dido, Green Day, John Mayer (một người bạn của cả Jobs và Apple), Moby (cũng như thế), U2, Seal, và Talking Heads, về phía nhạc cổ điển, có khoảng vài bản ghi âm của Bach, bao gồm Bản Concerto Brandenburg, và 2 album của Yo-Yo Ma.Ông không nhận ra người chơi khăm đấy cho đến 8 năm sau, khi Woz tặng Jobs một bản phôtô của cuốn sách quảng cáo đó để làm quà sinh nhật.Bước đi đầu tiên trong quá trình này là thuyết phục các chuyên gia quảng cáo hàng đầu của Thung lũng, Regis McKenna, hợp tác cùng Apple.Cả 2 đều mặc quần soóc, Jobs thì đi chân trần."Các xã hội phân cấp có tôn ti ở các vùng bờ Đông, Anh, Đức, và Nhật bản không khuyến khích những suy nghĩ khác biệt như vậy.Makkula luôn nói rằng bạn đừng bao giờ thành lập một công ty vì mục đích làm giàu.“Để tôi nói thẳng với anh nhé,” Jobs đáp.Nhưng đúng với niềm tin của ông ấy rằng các album có thể và nên được tách ra, những album của Stones và hầu hết các nghệ sĩ khác trong iPod của Jobs chỉ bao gồm ba hay bốn phần.Jobs nói, “Tôi s ẽ không đọc nó đâu”.Mùa thu năm đó, ông thẳng tiến tới Reed, nơi ông lập tức tham gia vào cuộc tranh cử chức chủ tịch hội sinh viên với lời nhắn nhủ rằng ông cần nó để lấy lại những gì ông đã gây ra vì sai lầm trước đây.